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まず、この辺から解説やらシンプルなサンプルやらをゲット。
http://www.forest.impress.co.jp/article/2007/01/15/vistasidebar_pdf.html
ガシガシ改造していった。

で、出来たのがこれ。→
(追記:あまりに品質がアレなのでやっぱUp中止wwwww)
使い方は展開して出来たフォルダを
C:\Users\ユーザー名\AppData\Local\Microsoft\Windows Sidebar\Gadgets
に置くだけ。すると、サイドバーの「ガジェットの追加」ダイアログに表示されます。何とかちゃんと動くけど・・・微妙に重い感じ。う〜む。
イマドキのハイスペックマシンなら問題ないのかな。
作っといてアレだけど、私は(このままじゃ)使いません。
実用性は皆無です('A`) 変な挙動とかもありそう。てかある。
世界中で色んな人がiTunes関連ガジェットを作っているので、お気に入りのを見つけてくださいね。
人が作った物でもソースが見られてしまうので、かなり参考になりました。
こんなショボガジェットでもちょっとは工夫を凝らしてみた所も。特にこの、極細のスクロールバー。普通に作るとめちゃくちゃ太くなってしまって、歌詞の表示量が全然稼げないので強引な技で細くした。普通に細くする方法は無いので、これを見た事がある人は少ないのでは。
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気が向いたらいつか改良・・・しますね。